正当与玛莎结束婚姻之际，海明威在战争中认识了玛丽•威尔士。玛丽也是名通讯记者，但她很恭顺，决不会将自己的事业凌驾于丈夫之上。1946年，海明威带着玛丽去了古巴的哈瓦那，并在那里结了婚。然而，他们过得并不幸福，经常发生激烈的争吵，可玛丽却一心一意要做最后一个海明威夫人。海明威在哈瓦那的生活过得支离破碎，酗酒对他的身心健康敲响了警钟。他试图保持自己写作的密度，努力撰写新作。然而这时，他的生活却被一系列悲剧搅乱了：1947年儿子帕特里克在一次交通事故中受了重伤，1951年母亲格蕾丝去世，同年他的第二任妻子鲍莉娜因患肿瘤突然死去。另外，主编麦斯威尔•帕金斯以及出版商查尔斯•斯克里伯纳也相继离世。这些使得海明威几年都没写出像样的作品来，由于体重过重还患上了高血压。

　　海明威开始在自己浪漫的往日岁月里寻找慰藉，并去

　　在意大利时，海明威遇到了伊凡基奇家族的人，其中吉昂弗兰科•伊凡基奇是个曾得到过海明威指点的青年作家。海明威被他的妹妹阿德里亚娜•伊凡基奇女伯爵迷住了，并理想化地描绘了她的青春、智慧和美貌。阿德里亚娜的艺术作品出现在他的小说《穿林过河》的封面上，尽管海明威对自己的新作坚信不移，但评论家们却认为这是一部拙劣之作。海明威受到了前所未有的批评，甚至有人说他再也写不出能让读者动心的东西了。

　　海明威被评论界的声音深深刺伤了，但他没有被打倒，相反他要反击。他根据自己在1935年听到的一则故事开始创作《老人与海》，小说只用了8个星期的时间就完成了。它反映了海明威的生活，融合了他对深海捕鱼的激情以及对弗恩茨船长的感情。评论界又震惊了，《老人与海》被认为是海明威创作生涯的注释性作品。这次海明威却被疯狂的好评给镇住了，他觉得像变魔术一般突然抓住了全世界的想像力。1953年，这部小说为他赢得了普利策文学奖。

　　海明威是个随时能挑战危险的人。1954年在非洲旅行时，他经历了两次坠机事件，都死里逃生。在第二次坠机事故发生时，飞机着火了，海明威撞开机舱的门，救出了自己、妻子和飞行员，但他不仅因头部遭受重伤导致颅骨骨折，而且还造成一度烧伤和内脏出血。海明威带着一身的伤痛回到了古巴。在养病期间，他获得了表面上虽不在乎内心却十分渴求的奖励——诺贝尔文学奖。由于伤势严重，他无法亲自领奖，便给评委会录了一段话以表达感谢之情。

　　1959年，费德罗•卡斯特罗的革命军占领了哈瓦那。海明威宣布声援革命者。尽管他支持卡斯特罗，但古巴的形势却越来越危险了。海明威憎恶在革命中发生的不必要的野蛮行径，1960年他永远地离开了古巴，搬到了爱达荷州的凯特查姆。在这里他开始撰写自己年轻时代在巴黎的回忆录——《不散的筵席》，这是一部献给最初妻子哈德莉的书，内容是关于他们俩在巴黎的岁月。海明威似乎一生都在寻找另一个哈德莉。此书也成为他的最后一部作品。

　　由于一辈子酗酒、冒险以及身体的损害，尤其是非洲的第二次坠机事故，海明威的健康状况开始迅速恶化。他患上了肝炎、贫血症、糖尿病、高血压等疾病，抑郁症还侵蚀了他的精神健康，但他无视医生要求戒酒的命令，仍旧每天喝大量的威士忌，酒精中毒加速了他的衰弱。

　　1960年，海明威进了梅奥诊所接受心理治疗，对外却声称是去看高血压。当被诊断出患有抑郁症后，医生认为使他康复的最佳手段是电击治疗，因为当时没有治疗抑郁症的药品。痛苦的电疗加重了海明威的抑郁症，还伤害了他的记忆力。1961年1月22日，海明威从梅奥诊所出院后，新当选的肯尼迪总统邀请他为自己的就职典礼撰写贺词。由于电疗的缘故，海明威花了整整一周的时间才能写完一段文字，他为自己明显丧失了写作能力而痛苦地大声叫喊。对于海明威来说，不能写作使生存也失去了意义。

　　同年4月某日，玛丽发现海明威情绪狂乱，手里还拿着上了膛的猎枪。她说服海明威放弃自杀的企图，并返回梅奥诊所继续接受治疗。电疗之后极其虚弱的海明威回到了家中，但他已经失去了斗争的毅力。7月2日早晨，这位61岁的老作家在爱达荷州凯特查姆的家中开枪自杀了。他的死使全世界为之震惊，所有国家的人民都向他致敬，肯尼迪总统则称他为一位世界性的伟大公民。

　　海明威的一生创作了27部