这个晚宴非常成功，这次会面以后杰奎琳和肯尼迪开始了并不频繁的约会。当时肯尼迪一直抱有独身的想法，而且大部分精力都花在竞选工作上，因此绝对没有时间和精力与一个女人建立正式关系。再加上杰奎琳从来都是一个矜持内向的女人，在别人没有对她表示强烈的爱情欲望之前，她决不充分表现出自己的内心情绪。所以她和肯尼迪的关系并不是人们印象中的一见钟情。

　　不久，杰奎琳的妈妈调查了杰奎琳未婚夫赫斯蒂德的收入情况，发现这个年轻人在多米尼克银行的年薪只有1.7万美元。她没有找赫斯蒂德谈这个问题，而是把情况告诉了自己的女儿。大家都知道，这样的收入是不可能维持一个体面家庭的。杰奎琳这个时候开始慎重地考虑自己的未来和自己的真正需要了。

　　1952年3月，23岁的杰奎琳做出了她生命里程中第一次重大的决定，把订婚戒指还给了赫斯蒂德。现在杰奎琳除了一身轻松以外，已经把她那双明亮幽深的黑眼睛瞄准了新的猎物，开始了她一生中真正意义上的第一次狩猎。这个对象，毫无疑问，就是那个刚刚当上马萨诸塞州参议员的约翰-肯尼迪。

　　事实上杰奎琳与肯尼迪之间存在着很多关于情感和气质方面的本质差异，而且从一开始就已经非常明显，所有在他们身边的人甚至包括当事人在内，并不是毫无察觉。

　　杰奎琳-布维尔和约翰-肯尼迪来自两种截然不同的家庭：杰奎琳出身平凡从小性格叛逆；而肯尼迪则来自名门，深受美国上流传统的熏陶，因此对两人来说(尤其是杰奎琳)，消除这种差别决非易事。此外，他们的情感和性格气质也完全不同。杰奎琳从小就学会克制自己的情绪和欲望。作为一个年轻的女子，她从来不看重性别。与此相反，肯尼迪则是典型的冒险家和放荡不羁者，他以猎获、追逐和征服女人为乐，一见女人就要弄到手，而且说丢马上就丢。在此以前报界对肯尼迪的私生活已有许多报道，随着岁月的流逝，越来越多的女人出现在他的生活中。他的风格一点也不适合于过分小心、克制、处事得体而严谨的上流社会女子。若以婚姻的形式把两种性格、修养不同的人结合起来意味着双方都将受到伤害，而在这里面，杰奎琳则将是受伤害最重的。

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