1999年，朱莉接拍了电影《Girl Interrupted 我有冇问题》，做为一名真正的体验派演员，无论是她还是她的装扮都再次回归到黑暗境地，电影在洛杉矶的首映式上，朱莉表现出很很严重的情绪问题。

　　24岁时的朱莉已囊劐两项艾美奖，两项金球奖，2000年，奥斯卡大奖也一并列入到朱莉的获奖名单中。不幸的是，当时大众的注意力全在她的Elvira式装扮和坦言与哥哥的不伦之恋上面，而忽略了她在事业上的成就。

　　1999年，遇到比利-鲍勃-桑顿(Billy Bob Thornton)之后，朱莉再次嫁给了在电影中与她合作的男明星。而这对夫妇因为在“珠宝”(佩戴装有对方鲜血的瓶子)上的烂品味而声名狼籍。2000年影片《Gone in 60 Seconds 》的首映礼上，这对夫妇大秀恩爱之情。

　　“劳拉”朱莉现身2000年第58届金球奖红毯，毫不忌讳地炫耀她的新纹身“Billy Bob”。