1586年，莎士比亚离开斯特拉福德前往伦敦谋生，后来在一些人才济济的专业剧院里，开始了他在英语历史上最非凡的剧作家生涯。

　　莎士比亚在伦敦兼任演员与作家。在新的剧院里，他和一班演员一起创作了自己的第一部剧本《维洛那二绅士》。剧本十分成功，这位光芒耀人的年轻人在文坛大受赞赏。尽管莎士比亚也受到当时一些颇有名望的剧作家如罗伯特·格林等的抨击，然而这恰恰显示了

他在当时的影响。莎士比亚不断推陈出新，《亨利六世》的第一幕现在已经没有人注意了，但在当时却让数以万计的观众流泪。当完成《亨利六世》的第三幕时，他的剧作家地位已经得到确立。这部戏剧的成功让莎士比亚首次成了公众人物，也向世人昭示了他的戏剧天赋。

　　莎士比亚的才能在于擅长各种不同题材内容的创作，但在整个16世纪90年代，他的戏剧主要以喜剧和历史剧为主。一开始他就被认定可以写出出色的喜剧，如以

　　在戏剧上的成功，使莎士比亚赢得了几位贵族人士的青睐，最重要的是他踏入了南安普敦伯爵的圈子。莎士比亚才华横溢，除了戏剧之外还擅长写诗。1593年到1594年间，他为南安普敦伯爵写了《维纳斯与阿都尼》和《鲁克丽丝受辱记》两首长诗，还为伯爵写过一些十四行诗。十四行诗是英国诗歌技巧当中最困难的一种，有一定的格式。纵观莎士比亚的作品，他绝对是高手。他创作的十四行诗是英语中最著名、最优美的爱情诗篇，其中很多是写给一位年轻人的，那位年轻人很可能就是南安普敦伯爵，他们是宾主关系。也有一些学者认为他们是情侣关系，因为南安普敦伯爵年少时曾经是同性恋。借助伯爵的关系，莎士比亚走进了贵族的文化沙龙，对上流社会有了更加深入的观察和了解，扩大了生活视野，为他日后的创作提供了丰富的源泉。

　　受商业因素影响，莎士比亚一定要比别人做得更出色才有立足之地。在他的戏剧大受欢迎之后，剧院愈加要求他写出更多、更好的剧本。莎士比亚承受着巨大的压力。在伦敦期间，他总是努力地工作，早上彩排，下午演出，到了晚上才有时间写作。这使他要承担很大的成本，不光是十分昂贵的纸，还有蜡烛、灯笼以及其他的写作必需品。有时他会去酒吧工作，因为那里有灯，还有晚饭，可以节省不少成本。在这种条件下，莎士比亚在伦敦的20年内竟然完成了37个剧本，这是一个惊人的成绩。

　　在伦敦，作为剧团的演员和成员，莎士比亚必须每天随时待命，在整个演出期都是如此。他还要抽时间写新的戏剧《爱的徒劳》、《罗密欧与朱丽叶》和《仲夏夜之梦》等。而回趟斯特拉福德的家却要花上两三天的行程，这对于莎士比亚来说简直是奢侈的要求，只有在斋戒节的40天里才能做到，因为这期间是没有演出的。由于他长期离家在外，孩子们在没有父亲照顾的情况下渐渐长大。莎士比亚的婚姻可能是没有爱情的，因为在他的戏剧里愉快的婚姻寥寥可数，《第十二夜》里的奥西诺有过这样的建议：“女人应当选一个比她年纪大的男人，这样才能跟他合得来，不会失去丈夫的欢心。不论我们怎样自称自赞，我们的爱情总比女人们流动不定，富于希求，易于反复，更容易消失而生厌。”